Antoni Mironowicz uważa je za mało wiarygodne, argumentując, że w takiej sytuacji potomek prawosławnej rodziny szlacheckiej najprawdopodobniej dokonałby konwersji na katolicyzm obrządku łacińskiego lub unickiego. Późniejszy arcybiskup białoruski złożył wieczyste śluby mnisze w monasterze Świętego Ducha w Wilnie przed rokiem 1620, na ręce przełożonego klasztoru, archimandryty Leoncjusza (Karpowicza). Informacje o rozpoczęciu życia mniszego przez Bobrykowicza właśnie w tej wspólnocie podaje Sylwester Kossów. Następnie przebywał w Skicie Maniawskim, skąd wrócił do monasteru w Wilnie w 1625 i objął funkcję zastępcy przełożonego przy archimandrycie Melecjuszu. Mnich Józef szybko zasłynął jako znakomity kaznodzieja i teolog.
Przełożony monasteru Świętego Ducha w Wilnie Józef Bobrykowicz cieszył się na tyle znacznym autorytetem wśród prawosławnego duchowieństwa Rzeczypospolitej, że nawet metropolita kijowski Hiob wielokrotnie zwracał się do niego z prośbami o radę w sprawach ogólnocerkiewnych, prosił go także, by listownie prosił najważniejsze osoby w państwie o zalegalizowanie prawosławnej hierarchiiDo 1633 uznawana była jedynie hierarchia unicka. W 1627, gdy Melecjusz Smotrycki ogłosił swoje przejście do Kościoła unickiego, Józef Bobrykowicz został po nim przełożonym monasteru Świętego Ducha w Wilnie.