W 1372 zostało otoczone murami z dwiema bramami Królewiecką i MłyńskąMiasta polskie w Tysiącleciu, Zakład Narodowy imienia Ossolińskich Wrocław–Warszawa–Kraków 1967, t. II, s. 144. W 1414 zniszczone przez najazd Litwinów. W 1440 miasto przystąpiło do antykrzyżackiego Związku Pruskiego, na prośbę którego w 1454 król Kazimierz IV Jagiellończyk ogłosił wcielenie regionu do Królestwa Polskiego. Podczas wojny trzynastoletniej mieszczanie walczyli przeciwko Krzyżakom. W 1457 koło Sępopola wojska polskie i stanów pruskich poniosły porażkę w walce z wojskami krzyżackimi. Miasto jednak zdołało się obronić. Po trzecim ponaddwumiesięcznym oblężeniu w 1461 miasto się poddało. Na mocy pokoju toruńskiego (1466) zostało częścią Polski jako lenno pod administracją krzyżacką. W 1520 mieszczanie nie wpuścili wojsk krzyżackich powracających z wyprawy przeciwko Polsce, po oblężeniu wojsko wkroczyło do miasta siłą. Od 1525 część Prus Książęcych, pozostających lennem Korony Polskiej. W 1628 dostało się pod okupację szwedzką. mały|lewo|Ratusz istniejący pomiędzy 1753 a 1807 Od 1657 pod panowaniem brandenbursko-pruskim, w 1701 weszło w skład Królestwa Prus. W 1749 r. w pożarze zniszczony został ratusz w górnym rynku, 2/3 zabudowy oraz część murów obronnychPiotr Skurzyński „Warmia, Mazury, Suwalszczyzna” Wyd. Sport i Turystyka – Muza S.A.