Być może chodzi tu o innego von Schippena lub Schiffena.
W języku niemieckim nazwa miasta ustaliła się jednak ostatecznie w formie Schippenbeil, gdzie zamiast członu „Burg” występuje słowo „Beil” (siekiera). Świadczy to być może o staropruskim pochodzeniu nazwy („Bil” – wieś, zamek), która uległa zniemczeniu na podobieństwo leżącego nieopodal miasta Heiligenbeil (pol. Święta Siekierka).
Polska nazwa Sępopol jest fonetycznym przyswojeniem formy Schippenbeil, powstałym w procesie osadnictwa mazurskiego w Prusach Książęcych.
Historia mały|lewo|Wzór XIV-wiecznej pieczęci miejskiej Osada pruska wymieniana jest w dokumentach z drugiej połowy XIII w. Jest to jedno z nielicznych miast w Prusach, które powstało w uniezależnieniu od wcześniejszego zamku (w pobliżu był zamek w Sątocznie).
Miejscowość, leżąca w Prusach Dolnych na szlaku handlowym z Królewca do Warszawy, prawa miejskie uzyskała w 1351 od wielkiego mistrza Henryka Dusemera. Miasto otrzymało charakterystyczne rozplanowanie: pośrodku prostokątnego rynku wybudowano ratusz, w północno-wschodniej części kościół farny otoczony własnym murem obronnym, a w części zachodniej niezachowany do czasów współczesnych kościół św. Ducha.