Młody Wesley miał opinię hulaki, utracjusza i hazardzisty. Później zakochał się w lady Kitty Pakenham (1773 – 24 kwietnia 1831), córce Edwarda Pakenhama, 2. barona Longford, i Catherine Rowley. Oświadczył jej się, ale małżeństwu sprzeciwili się Pakenhamowie, którzy uznali Wellesleya za nierokującego perspektyw człowieka. Wellesley przejął się tą opinią. Ograniczył picie alkoholu, przestał uprawiać hazard, rozstał się nawet ze swoimi ulubionymi skrzypcami. Kiedy po kilku latach służby wojskowej powrócił do Irlandii, oświadczył się ponownie i tym razem został przyjęty. Ślub odbył się 10 kwietnia 1806 r. w dublińskim kościele św. Jerzego. Arthur i Kitty mieli razem dwóch synów: Arthura Richarda Wellesleya (3 lutego 1807 – 13 sierpnia 1884), 2. książę Wellington Charlesa Wellesleya (16 stycznia 1808 – 9 października 1858)