W 1787 r., dzięki staraniom matki i starszego brata Richarda, Wellesley został przydzielony do 73 regimentu pieszego (73rd Regiment of Foot). W latach 1787–1793 był adiutantem dwóch kolejnych lordów namiestników Irlandii – lorda Buckinghama i lorda Westmorlanda. 25 grudnia 1787 r. został porucznikiem 76 regimentu pieszego (76th Regiment of Foot), 23 stycznia 1788 r. porucznikiem 41 regimentu pieszego (41st Regiment of Foot), a 25 czerwca 1789 r. porucznikiem 12 pułku lekkich dragonów (12th Light Dragoons). 30 czerwca 1791 r. został kapitanem 58 regimentu pieszego (58th Regiment of Foot), a 31 października 1792 r. otrzymał analogiczny stopień w 18 pułku lekkich dragonów (18th Light Draoongs). 30 kwietnia 1793 r. został majorem 33 regimentu pieszego (33rd Regiment of Foot), a 30 września 1793 r. został podpułkownikiem w tym regimencie. Jednocześnie od 1790 r. zasiadał w irlandzkiej Izbie Gmin jako reprezentant okręgu Trim.thumb|Młody Wellington dowodzący atakiem pułku madraskiego w bitwie pod Assaye (wrzesień 1803)Pierwszym doświadczeniem militarnym Wellesleya była kampania przeciwko Francuzom prowadzona w Holandii w latach 1794–1795. 15 września 1794 r. Wellesley dowodził 33 regimentem w bitwie pod Boxtel.