W 1896 Benson udekorował sufity i ściany w nowej Bibliotece Kongresu Stanów Zjednoczonych malując murale Trzy Gracje i Cztery pory roku. W tym samym roku otrzymał nagrodę Shaw od Stowarzyszenia Amerykańskich Artystów za alegorię Lato. thumb|left|Siostry (1899, kolekcja prywatna), jeden z pierwszych obrazów, które przyniosły Bensonowi rozgłos W 1898 założył, razem z innymi artystami, ugrupowanie Ten American Painters. Nazwa ugrupowania pochodzi od katalogu pierwszej wystawy trzech artystów z Bostonu i siedmiu z Nowego Jorku: „Ten American Painters”. Członkowie ugrupowania szybko zdobyli rozgłos jako amerykańscy impresjoniści, w nawiązaniu do ich francuskich prekursorów.
Krótko przed 1900 Benson zaczął uprawiać malarstwo plenerowe. Jego pierwsze znaczące prace z tego okresu to Dzieci w lesie (1898, kolekcja prywatna) i Siostry (1899, kolekcja prywatna). Oba obrazy zostały namalowane w pełnej kolorów technice impresjonistycznej. Obraz Siostry, do którego artyście pozowały jego dwie najmłodsze córki – Sylvia i Elizabeth – zdobył pierwsze miejsce na wystawie Carnegie Institute w listopadzie 1899 oraz medale w Paryżu w roku 1900, Buffalo w 1901 i St Louis w 1904. Sukces tych prac pomógł mu w rozwoju jego kariery artystycznej i przyczynił się do uzyskania przez niego miana „najbardziej obsypanego medalami malarza Ameryki”.