W ciągu następnych dwudziestu lat namalował swoje najbardziej znane obrazy, przedstawiające jego żonę i córki ubrane w białe lub pastelowe sukienki, przedstawiane często na tle błękitnego nieba. thumb|Kaczki lodówki, 1915, akwaforta Późniejsze obrazy artysty odzwierciedlają jego zamiłowanie do przyrody, rybołówstwa i polowań. W 1913 zaprzestał nauczania i zaczął tworzyć akwaforty, przedstawiające głównie dzikie ptactwo. Jego pierwsza indywidualna wystawa grafik i suchorytów (1915) cieszyła się dużym zainteresowaniem. Po 1919 artysta poświęcił się malowaniu akwarelowych pejzaży, na które był wtedy duży popyt.
Około 1919 Benson rozpoczął malowanie martwych natur. Wiele z tych eleganckich kompozycji składało się z przedmiotów zgromadzonych przez przodków artysty podczas ich morskich wypraw do Orientu. Te wyroby z porcelany, świeczniki, orientalne zasłony i haftowane, jedwabne obrusy, starannie wybrane przez artystę jako motyw jego wytwornych obrazów, znalazło potem swe miejsce w największych amerykańskich muzeach w charakterze eksponatów. Do malowania martwych natur artysta stosował nie tylko technikę olejną, ale również akwarelową;