Jego obrazy młodych kobiet w białych sukniach, stojących w kontemplacyjnych pozach na zboczach wzgórz, dały niepodważalną definicję jednego z aspektów amerykańskiego impresjonizmu.
Natomiast namalowane przez Bensona portrety, blisko spokrewnione charakterem z dziełami jego przyjaciela, Edmunda Tarbella, przedstawiającymi kobiety czytające lub szyjące w elegancko urządzonych wnętrzach, stały się wyróżnikiem tradycji, określanej jako bostońska.
Do 1898 Benson poruszał się w ramach stylistyki akademizmu, potem zdystansował się od niego i, razem z kolegami z Ten American Painters, poświęcił się promocji impresjonizmu w Ameryce. Od samego początku amerykańska odmiana impresjonizmu, widoczna w pracach takich artystów jak James McNeill Whistler i Mary Cassatt, zgłębiała różnorodność stylową i tematyczną, oscylując pomiędzy urywanymi pociągnięciami pędzla i zagadnieniami chromatycznej analizy światła – zapoczątkowanymi przez Claude’a Moneta – a brawurową techniką i psychologicznymi penetracjami Johna Singera Sargenta.