Dzięki rekomendacji metropolity mołdawskiego Gabriela Grigorie Bănulescu-Bodoni wyjechał na dalszą naukę do Konstantynopola. W szkole na wyspie Patmos doskonalił znajomość języka greckiego, jak również nauczył się francuskiego. Wstąpił do monasteru, przyjmując imię mnisze Gabriel. 31 sierpnia 1781 przyjął święcenia diakońskie z rąk metropolity Gabriela, ten sam hierarcha 1 września wyświęcił go na hieromnicha i mianował głównym kaznodzieją metropolii jasskiej. Rok później, na zaproszenie biskupa słowiano-chersońskiego Nikifora wyjechał do Połtawy w charakterze nauczyciela języka greckiego w . W 1783 został jego inspektorem i wykładowcą filozofii. W 1784 wrócił do Jass i otrzymał godność archimandryty, zaś w 1786 został przedstawiony jako kandydat na ordynariusza eparchii Romanu, po przyjęciu chirotonii biskupiej. Z powodu odrzucenia jego kandydatury w 1787 zdecydował się na wyjazd do Rosji. Za zgodą Świątobliwego Synodu Rządzącego został wykładowcą języka greckiego i rektorem seminarium duchownego w Jekaterynosławiu.