Zgłaszane sprzeciwy wykluczyły go wówczas z grupy liderów ruchu, jednak już rok później, na Drugim Kongresie Syjonistycznym, został wybrany na członka Komitetu Wykonawczego Światowej Organizacji Syjonistycznej. Gdy w 1899 roku dokonano podziału terytorium Imperium Rosyjskiego dla celów działalności syjonistycznej, Usyszkin objął przywództwo w południowej część Rosji i na Kaukazie.
W 1901 roku, na Piątym Kongresie Syjonistycznym, zaproponował utworzenie Żydowskiego Funduszu Narodowego (ang. The Jewish National Fund), który rozpoczął gromadzenie środków finansowych potrzebnych na wykup ziemi w Palestynie. Żydowski Trust Kolonialny pełnił rolę banku Światowej Organizacji Syjonistycznej, przeznaczając zgromadzone środki na konkretne cele. Pod koniec 1901 roku dysponowano niebagatelną na owe czasy sumą 250 tys. £. Po powrocie z kongresu, Usyszkin zwołał konferencję syjonistyczną na Kaukazie, rozszerzając swoją działalność na tym obszarze. W tym samym roku był członkiem delegacji, która spotkała się z baronem Edmondem de Rothschild, protestując przeciwko metodom działania jego przedstawicieli w Ziemi Izraela. Rothschild odrzucił żądania delegacji, wdając się w spór z Aszerem Ginsbergiem. Usyszkin uratował sytuację, łagodząc całą sytuację.