Z pojęciem optymalizacji wiążą się liczne kontrowersje, podające w wątpliwość jej legalność. Organy podatkowe często kwestionują zgodność z prawem rozliczeń podatkowych zarzucając podatnikom tzw. obejście prawa podatkowego, czyli kwalifikowaną postać unikania opodatkowania.

Obejście prawa podatkowego definiowane jest jako wykorzystywanie cywilistycznej zasady swobody umów, które pozwala na wybór między obowiązkiem podatkowym, a osiągnięciem stanu niższego opodatkowania w stosunku do oczekiwanego przez ustawodawcę. Jednocześnie nie są łamane przy tym żadne nakazy lub zakazy ustawowe. Jednak, tak długo jak przedsiębiorstwo podejmuje działania niewykraczające poza przyjęte rozwiązania prawne, nie występuje nielegalne prowadzenie księgowości czy obchodzenie prawa. Potwierdzają to orzecznictwa Naczelnego Sądu Administracyjnego oraz interpretacja Ministerstwa Finansów. Kilka przykładów orzecznictwa potwierdzających powyższą tezę:

W wyroku NSA z 31.01.2002 r. podkreślono, że istotą działalności gospodarczej jest maksymalizacja zysku, a nie zobowiązań podatkowych.