W 1884 Simmons namalował obraz Oczekując na jego powrót (kolekcja prywatna), ukazujący postać młodej, bretońskiej wieśniaczki siedzącej na skalistym wybrzeżu Atlantyku.
W 1884 Simmonsowie wyjechali do Hiszpanii, gdzie urodził się ich pierwszy syn, William. W latach 1886–1891 mieszkali w Anglii; Edward Simmons był członkiem założycielem kolonii artystycznej w St Ives w Kornwalii. W 1891 otrzymał zlecenie ze swojej byłej uczelni, Uniwersytetu Harvarda, na wykonanie nowych witraży dla Memorial Hall. Zaprojektowane przez Simmonsa witraże wyprodukowała firma Tiffany Glass & Decorating Co. thumb|242px|left|Mural Melpomena, 1896, Biblioteka Kongresu w Waszyngtonie, budynek im. Thomasa Jeffersona, I piętro, korytarz północno-wschodni
W 1893 Simmons otrzymał pierwszą szansę wykazania swoich talentów malarskich, kiedy został zatrudniony przez Francisa Davisa Milleta do wykonania malowideł wewnątrz kopuły budynku Manufacturers and Fine Arts w Chicago na Światowej Wystawie Kolumbijskiej. To zlecenie przyniosło mu renomę i sławę w dziedzinie malarstwa ściennego. W ciągu następnych kilku lat artysta otrzymał wiele zleceń na wykonanie malowideł ściennych, m.in. ze strony Nowojorskiego Towarzystwa Miejskiego i Biblioteki Kongresu.