Dla tego ostatniego namalował cykl Dziewięć muz, z których najbardziej znana jest Melpomena, statyczna, poważna, nieco zabawna postać w rozwianych szatach, przypominająca banalne postacie pędzla Simmonsa i jego kolegów z czasów Światowej Wystawy Kolumbijskiej. W 1898 Simmons został członkiem ugrupowania Dziesięciu Amerykańskich Malarzy, założonego w proteście przeciwko stowarzyszeniu Society of American Artists. Ugrupowanie Dziesięciu składało się z artystów zainteresowanych impresjonizmem, stylem, który kładł nacisk na współczesne, wzięte z życia codziennego motywy, malowane w plenerze, z użyciem jasnych barw kładzionych wyrazistymi, energicznymi pociągnięciami pędzla.
Simmons był jednym z najbardziej niekonsekwentnych wystawców spośród Dziesięciu, a gdy udanie rozpoczął na przełomie XIX i XX w. karierę muralisty, okazało się, że malarstwo sztalugowe zeszło u niego na dalszy plan. W 1903 na krótko powrócił do Paryża, gdzie stworzył swoje najbardziej znaczące dzieło, Progress of the American Spirit in the Northwest, znajdujące się obecnie w budynku parlamentu stanu Minnesota (Minnesota State Capitol).