Od 1226 do 1466 roku Od 1226 po sprowadzeniu na Mazowsze zakonu krzyżackiego przez księcia Konrada I mazowieckiego tereny, na których leży miejscowość w XIII-XV wieku znalazły się we władaniu krzyżaków. Skłudzewo musiało istnieć już od co najmniej pierwszej połowy XV wieku. Wymienione zostało po raz pierwszy w dokumencie z 1409 jako Sczlodzaw, Sghlogzaw, Sclosaw, a w 1515 – Sklodzewo, Kladzewo. Pierwszy zachowany zapis z 1409 roku podaje, że Hannos ze Skłudzewa otrzymał od zakonu 15 grzywien za konia w wyprawie na Dobrzyń, a Dytrych ze Skłudzewa otrzymał 5 grzywien.

W 1414 roku, w czasie wielkiej wojny z zakonem krzyżackim, miejscowość została zajęta przez wojska polskie odnosząc szkody wojenne wycenione na 1000 grzywien. W 1440 Dytrych ze Skłudzewa odnotowany został wśród rycerstwa okręgu bierzgłowskiego upoważniającego posłów na zjazd stanów w Elblągu. Około 1423-1424 miejscowość znajdowała się w prokurii bierzgłowskiej z siedzibą w Bierzgłowie i była własnością rycerską o powierzchni 25 łanów. Właściciel był zobowiązany do służby w zbroi lekkiej.