w domu znajdowała się bogata biblioteka. Pod koniec lat 60. lub na początku lat 70. XVII w. Wasylkowscy przenieśli się na stałe do Kijowa. Iwan Maksymowicz wstąpił wówczas do Kolegium Mohylańskiego, a po jego ukończeniu został w nim zatrudniony w charakterze wykładowcy (najprawdopodobniej łaciny). W 1675, tj. w roku ukończenia nauki, złożył wieczyste śluby mnisze przed archimandrytą Innocentym, przełożonym ławry Peczerskiej. Natychmiast po tym został wyznaczony na klasztornego kaznodzieję i pełnił tę funkcję przez pięć lat. Jeszcze w tym samym roku przyjął święcenia diakońskie, a następnie kapłańskie z rąk arcybiskupa czernihowskiego i nowogrodzko-siewierskiego Łazarza. Przed 1677 został głównym ekonomem ławry Peczerskiej. W 1677 udał się do Moskwy, by prosić cara o obronę Kijowa, w szczególności zaś ławry Peczerskiej, przed wojskami tureckimi. W 1681 został przełożonym Swieńskiego Monasteru Zaśnięcia Matki Bożej k. Briańska, który na prośbę archimandryty Innocentego został przekazany mnichom ławry Peczerskiej przez cara Fiodora, z przeznaczeniem na schronienie dla braci w przypadku zajęcia Kijowa przez Turków. W latach 80. i 90. XVII w.