W 1418 wojewoda poznański Sędziwój Ostroróg wyznaczył granicę między Bledzewem a Górzycą. 6 maja 1433 wójt Nowej Marchii zdobył i spalił miasto wraz z klasztorem oraz okolicznymi wsiami. Obecność zakonników miała pozytywny wpływ na rozwój miejscowości i okolicznych wsi; w 1458 król polski Kazimierz IV Jagiellończyk na prośbę przeora nadał Bledzewowi status miasta na prawie magdeburskim, a w roku 1485 król ten przyznał miastu prawo do urządzania dwóch jarmarków rocznie Pierwszy 24 sierpnia, a drugi 28 października. W każdą sobotę natomiast Bledzew mógł organizować targi tygodniowe. 21 listopada 1493 roku wszystkie przywileje zakonu cystersów w miejscowości potwierdził kolejny król polski Jan Olbracht.
Bledzew w XV wieku stał się najbardziej na zachód wysuniętym ośrodkiem miejskim Korony Królestwa Polskiego, a później I Rzeczypospolitej, którym pozostał aż do 1793 roku, kiedy miały miejsce rozbiory Polski. Strategiczne położenie powodowało, że miasto narażone było na skutki działań wojennych i wielokrotnie było atakowane oraz niszczone. 15 października 1513 w mieście odbył się zjazd z posłami Jana margrabiego brandenburskiego mający na celu rozstrzygnięcie sporów przygranicznych, na którym Królestwo Polskie reprezentowali Jan biskup poznański, wojewoda poznański Mikołaj Lubrański oraz kasztelan poznański Łukasz Górka.