2008–10: Crave W 2008 Brown nawiązała współpracę z Island Universal Australia i zaczęła pracę nad swoim pierwszym kompilacyjnym albumem. W październiku supportowała Rihannę, podczas jej australijskiej części trasy Good Girl Gone Bad Tour. W tym samym roku wydała swoje pierwsze dzieło - Crave. W roku 2009 Havana otwierała australijskie koncerty Pussycat Dolls - Doll Domination Tour oraz europejskie Britney Spears - Circus Tour.
Od grudnia remiksowała hity w każdą sobotę w audycji radiowej Party People nadawanej w Australii.
2011–obecnie: When The Lights Go Out thumb|left|Havana Brown wykonuje swój singiel We Run The Night. W kwietniu 2011 Havana rozgrzewała publiczność podczas trasy Chrisa Browna F.A.M.E. Tour. W tym samym czasie wydała swojego pierwszego singla "We Run The Night". Utwór dotarł do miejsca 5. na najważniejszej australijskiej liście przebojów i pokrył się potrójną platyną za sprzedaż w liczbie 210 tysięcy kopii. Wtedy została dostrzeżona przez RedOne'a, który wyprodukował później nową wersję debiutanckiego hitu, w którym gościnnie pojawia się Pitbull. Remix natychmiast podbił amerykańskie listy przebojów, dostając się na szczyt Hot Dance Club Songs i 25. miejsce Hot 100 Billboardu.