Historia Ulica Kujawska stanowi stary trakt komunikacyjny łączący Bydgoszcz z osadami położonymi na Kujawach, na południe od Puszczy Bydgoskiej. Jeszcze przed lokacją miasta przemieszczano się tędy od bydgoskiego zespołu grodowego w kierunku Inowrocławia. Lokalizacja traktu w tym miejscu zdeterminowana była istnieniem wąwozu w zboczu bydgoskiej pradoliny, umożliwiającego pokonanie różnicy wysokości 25 m między dnem doliny Brdy (45 m n.p.m.), a równiną wyższego tarasu pradoliny (70 m n.p.m.) rozciągającego się w kierunku Puszczy Bydgoskiej. Przy trakcie tym, blisko Brdy i grodu bydgoskiego w XIII w. wybudowano pierwszą bydgoską świątynię pw. św. Idziego (prawdopodobnie ufundowaną przez księcia kujawskiego Kazimierza i utrzymywaną przez miejscowego kasztelana)Zyglewski Z., Bydgoski kościół św. Idziego w świetle źródeł ikonograficznych i kartograficznych [w:] Kronika Bydgoska XIX, Bydgoszcz 1998.
Przebieg drogi, pokrywający się z obecną ulicą widoczny jest na najstarszym planie Bydgoszczy, sporządzonym przez szwedzkiego kwatermistrza Erika Dahlbergha w 1657 r.Zyglewski Zbigniew: Dwa najstarsze plany Bydgoszczy z roku 1657. [w.] Kronika Bydgoska XVI 1994.