Od ul. Marii Konopnickiej do ul. Karpackiej wzdłuż ul. Kujawskiej biegła równoległa ulica Sieradzka, położona w wąwozie, 3 m niżejPiechocki Kalikst: Bydgoskie pożegnania. Była taka ulica... [w:] Kalendarz Bydgoski 1992.
Zarówno w okresie pruskim, jak i po 1920 r. ulicą Kujawską nazywano drogę od Zbożowego Rynku aż do granic miasta na styku z Puszczą Bydgoską. Po budowie w latach 80. XX w. dwujezdniowej arterii komunikacyjnej ul. Niziny, ulica Kujawska na odcinku od granic miasta do skrzyżowania z ul. Niziny stała się elementem trasy N-S przecinającej BydgoszczBydgoszcz wczoraj i dziś. Praca zbiorowa pod red. Stanisława Michalskiego. Państwowe Wydawnictwo Naukowe Warszawa-Poznań 1988. . W związku z tym przebudowano ją na dwujezdniową. W latach 80. ulicę gruntownie zmodernizowano, poszerzając ją do dwóch jezdni po 3 pasy każda na odcinku przebiegającym pomiędzy budującymi się osiedlami z wielkiej płyty: Wzgórzem Wolności i Szwederowem Południe. Zlikwidowano wówczas równoległą ulicę Sieradzką, zaś na jej miejscu zbudowano rondo Kujawskie z przejściami podziemnymi, których jednak nigdy nie użytkowano (mimo potencjalnych możliwości przekształcenia ich w schrony dla ludności), a po 20 marca 2019 przystąpiono do ich rozbiórki.