W 1980 wyjechał do Stanów Zjednoczonych jako asystent reżysera przedstawienia komediowego Desperately Yours wystawianego na nowojorskim off-Broadwayu. Otrzymał główną rolę męską, wicehrabiego de Valmont, w produkcji Royal Shakespeare Company z 1985 r., adaptacji Niebezpiecznych związków Christophera Hamptona, w reżyserii Howarda DaviesaRich, Frank (1 May 1987). „Stage: Carnal abandon in Les Liaisons Dangereuses”. The New York Times.. Po tym, jak produkcja RSC została przeniesiona na West End w 1986 i Broadway w 1987, Rickman otrzymał za swój występ zarówno nominację do nagrody Tony Award, jak i do Drama Desk AwardBrooks, Katherine (14 January 2016). „Alan Rickman Was A Great Film Actor, But He Was A Master of Theater First”. The Huffington Post..
W 1988 zagrał u boku Bruce’a Willisa, antagonistę, przywódcę terrorystów Hansa Grubera w thrillerze akcji Szklana pułapka – jego pierwszym filmie fabularnym. Rola ta przyniosła mu uznanie krytyków i miejsce na liście AFI 100 Lat...100 Bohaterowie i złoczyńcy, jako 46. najlepszy czarny charakter w historii kina„AFI’s 100 Years...100 Heroes & Villains”. AFI.com. 7 May 2007.. Aby nakręcić scenę śmierci Hansa Grubera, aktor przyznał, że musiał skoczyć 3- lub 4-krotnie z budynku z wysokości 40 stóp na poduszkę wypełnioną powietrzem, przy czym doznał kontuzji kolana.