Jego następnym filmem był The January Man (1989).
1990 Rola Rickmana jako szeryfa Nottingham w filmie Robin Hood: Książę złodziei (1991) – która przyniosła mu nagrodę BAFTA dla najlepszego aktora w roli drugoplanowej – sprawiła, że zyskał uznanie jako jeden z najlepszych aktorów do portretowania złoczyńców w filmachThe Screening Room’s Top 10 British Villains Archived 24 February 2008 at the Wayback Machine, CNN.McFerran, Ann (9 August 1991). „Alan Rickman: Villain”. Entertainment Weekly.. Następnie przyjął rolę Elliotta Marstona w Quigley na Antypodach (1990). Swoje romantyczne oblicze pokazał w rolach, takich jak Jamie w Truly, Madly, Deeply (1991), Sinclair w Close My Eyes (1991), czy pułkownik Christopher Brandon w Rozważnej i romantycznej (1995). Kreacja Franza Antona Mesmera, twórcy teorii magnetyzmu zwierzęcego, przez jednych uznawanego za geniusza, przez innych za zwykłego oszusta, była pierwszą tytułową rolą Rickmana w filmie Mesmer (1994). Później wcielił się w tytułowego bohatera w Rasputin:Dark Servant of Destiny (1996), za który otrzymał Złoty Glob, nagrodę Emmy i nagrodę Screen Actors Guild Award„Alan Rickman”. Television Academy.