Grając w serii (2001-2011), traktował młodych aktorów na równi z sobą, zainspirował Matthew Lewisa, udzielając mu rad na temat przyszłej kariery oraz był mentorem dla Daniela Radcliffe’a, który przyznał, że Rickman był obecny na każdym przedstawieniu teatralnym, zarówno w Londynie, jak i w Nowym Jorku, w którym młody aktor brał udział.
W 2002 roku wystąpił na scenie w komedii romantycznej Noëla Cowarda Private Lives. Po udanym występie w Albery Theatre na West End przeniósł się na Broadway i zakończył we wrześniuBrantley, Ben. „Theater Review; Take Hate, Add Love and Shake Tenderly for a Coward Cocktail”. The New York Times, 29 April 2002.. Razem z Katharine Viner Rickman skompilował sztukę My Name Is Rachel Corrie i wyreżyserował premierową produkcję w Royal Court Theatrew Londynie (kwiecień 2005). Zdobył nagrodę Theatre Goers’ Choice Awards dla najlepszego reżyseraGreenhouse, Abraham (18 January 2016). „Rachel Corrie’s family pays tribute to Alan Rickman”. The Electronic Intifada. Retrieved 14 January 2022.. W 2003 został wiceprzewodniczącym Royal Academy of Dramatic Art (RADA).