17 October 2012..
W 1995 wyreżyserował Zimowego gościa w londyńskim , a dwa lata później przeniósł sztukę na ekrany kin, obsadzając Emmę Thompson oraz jej matkę – Phyllidę Law„Film: Em and Phyllida keep it in the family”. „The Independent”. 15 January 2015.. Na deskach teatru Rickman występował jako Mark Antony w Antony i Cleopatra (październik- grudzień 1998) z Helen Mirren jako Kleopatrą, w produkcji Royal National Theatre w Londynie. Spróbował swoich sił również jako postać komediowa Sir Alexander Dane / Dr Lazarus w kultowej, klasycznej parodii science-fiction Galaxy Quest (1999) oraz w Dogmie (1999), gdzie wcielił się w serafina Metatrona, głos Boga.
2000 Pojawił się w Victoria Wood with All the Trimmings (2000); świątecznym skeczu BBC z Victorią Wood, grając pułkownika w bitwie pod Waterloo, który jest zmuszony zerwać swoje zaręczyny„Christmas TV’s First Ladies”. BBC News. 25 December 2000.. W 2001 roku po raz pierwszy pojawił się jako Severus Snape, mistrz eliksirów, w Harrym Potterze i Kamieniu Filozoficznym.