Nie potrafiąc wywalczyć sobie miejsce w pierwszym składzie Boca, w lutym 2008 Bertolo udał się na półroczne wypożyczenie do urugwajskiego Club Nacional de Football. W drużynie z Montevideo pełnił rolę podstawowego gracza, lecz nie zdołał odnieść żadnego większego sukcesu. Bezpośrednio po powrocie do Boca przeszedł za sumę 320 tysięcy euro do Club Atlético Banfield, gdzie szybko został kluczowym zawodnikiem pierwszego składu, a dzięki udanym występom po upływie roku został graczem włoskiego US Palermo, które za jego transfer zapłaciło cztery miliony euro. W Serie A zadebiutował 23 sierpnia 2009 w wygranym 2:1 meczu z SSC Napoli, lecz na boiskach pojawiał się głównie jako rezerwowy, z powodu sporej konkurencji ze strony graczy takich jak Fabio Liverani, Antonio Nocerino i Giulio Migliaccio.