Na ten czas przypadł konflikt pomiędzy bractwami studenckimi reprezentującymi studentów pochodzących z północy (Boreales) i południa (Australes). Wiklif należał do bardziej antyklerykalnych Boreales. W filozofii żywy był spór pomiędzy nominalizmem a realizmem, Wiklif znał oba te kierunki. Był głęboko rozczarowany stanem filozofii scholastycznej jak i samego Kościoła i kleru. Pod koniec życia dowodził iż to Biblia powinna być największym autorytetem w chrześcijaństwie, twierdził iż instytucja papiestwa jest niebiblijna, ruch klasztorny w sposób nieodwracalny zepsuty a urzędy kościelne i sakramenty są nieważne z powodu niemoralności księży.
Działalność Studia na Balliol College w Oksfordzie ukończył w 1361 r. W tym samym roku dostał stanowisko w parafii Fillingham w Lincolnshire i dlatego musiał zrezygnować ze stanowiska na uniwersytecie, choć nadal mieszkał w Oxfordzie. Do uzyskania licencjatu zajmował się naukami przyrodniczymi i matematyką, ale Bachelor’s degree otrzymał z teologii i później zajmował się studiami biblijnymi. Ze względu na zdolności został w 1365 r. wyznaczony przez arcybiskupa Canterbury, na dziekana Canterbury College, którego celem było wykształcenie świeckiego duchowieństwa diecezjalnego.