druga, mniej popularna, iż miał w zwyczaju ostrzeliwanie ratujących się na spadochronach lotników nieprzyjaciela, jeżeli zachodziła obawa, że powrócą do własnych wojsk i walki przeciwko aliantom. Sami Niemcy nadali mu przydomek „Tiger”.
29 sierpnia 1941 roku, lecąc samotnie, został zaatakowany przez dwa Bf 109, z których jeden był pilotowany przez niemieckiego asa, Wernera Schröera. Serie z ich broni rozbiły kabinę Tomahawka i uszkodziły prawe skrzydło, raniąc Caldwella w plecy, lewe ramię i udo, a odłamki osłony uderzyły go w twarz i szyję. Pomimo ran i uszkodzeń zawrócił, zestrzeliwując bocznego Schröera, a jego samego zmuszając do ucieczki. Następnie nurkując zdusił płomienie na silniku i bezpiecznie powrócił do bazy. W jego spisanym na straty samolocie naliczono później ponad 100 przestrzelin po pociskach karabinowych i pięć z działek kal. 20 mm. Po wyleczeniu z ran powrócił do akcji we wrześniu, zestrzeliwując w dniach 27 i 28 września po jednym Bf 109. Podczas operacji Crusader, 23 listopada 1941 roku zestrzelił samolot niemieckiego asa, kapitana Wolfganga Lipperta, który, ranny, został wzięty do niewoli i wkrótce zmarł w wyniku gangreny. W uznaniu zasług Caldwell został odznaczony Distinguished Flying Cross (DFC) i awansowany do stopnia Flight Lieutnanta.