Kolejne zestrzelenia zgłosił 26 listopada (Bf 109) i 5 grudnia (pięć niemieckich i włoskich Ju 87 w ciągu kilku zaledwie minut). Za ostatnią akcję otrzymał po raz drugi DFC.
Kolejne zwycięstwa powietrzne odniósł już po odblokowaniu Tobruku, pomiędzy 12 a 28 grudnia, a jedną z jego ofiar był kolejny niemiecki as myśliwski, Erbo Graf von Kageneck. 6 stycznia 1942 roku został mianowany dowódcą 112 dywizjonu RAF, znanego jako „dywizjon rekinów” od paszcz malowanych na osłonach wlotów powietrza ich Kittyhawków. Skład dywizjonu był międzynarodowy, od lutego wśród personelu latającego pojawili się też polscy piloci. 21 lutego Caldwell, lecąc na czele eskadry, zestrzelił jednego BF 109, jednak za cenę trzech Kittyhawków, w tym dwóch pilotowanych przez Polaków: porucznika Witolda Jandera i sierżanta Józefa Dermę (obaj piloci przeżyli). Kolejne trzy zwycięstwa jako dowódca 112 dywizjonu odniósł 11 oraz 14 marca, w tym jedno wspólnie z sierżantem Zbigniewem Urbańczykiem. Dowodzenie polskimi pilotami przyniosło mu odznaczenie Krzyżem Walecznych. 23 kwietnia zestrzelił Bf 109 w rejonie Tobruku i było to jego ostatnie zwycięstwo powietrzne nad Afryką.