Po japońskim nalocie na Darwin 19 lutego 1942 roku, rząd australijski stanął wobec bezpośredniego zagrożenia kraju. Premier John Curtin zwrócił się do Winstona Churchilla o dostawy nowoczesnych myśliwców oraz powrót doświadczonych pilotów dla wzmocnienia obrony powietrznej Australii. Jednym z nich był Clive Caldwell, chociaż dowodzący RAF Middle West Command marszałek lotnictwa Arthur Tedder nie chciał początkowo zezwolić na odejście tak doskonałego pilota. Ostatecznie Caldwell opuścił Afrykę w połowie maja, a po odbyciu treningu na myśliwcu Supermarine Spitfire, odpłynął z Wielkiej Brytanii przez Stany Zjednoczone do Australii, gdzie dotarł we wrześniu. Po okresie służby jako instruktor w No. 2 Operational Training Unit (OTU), w styczniu 1943 roku objął, jako Wing Commander, dowodzenie 1 Skrzydłem Myśliwskim RAAF w Darwin. W pierwszym starciu powietrznym z Japończykami, 2 marca, zgłosił zestrzelenie dwóch samolotów (niepotwierdzone na podstawie powojennych badań dokumentów): myśliwca A6M2 „Zeke” i bombowo-torpedowego B5N2 „Kate”. Kolejne dwa zestrzelenia, również niepotwierdzone, zgłosił 2 maja 1943 roku, gdy dowodzone przez niego jednostki poniosły podczas odpierania japońskiego ataku ciężkie straty, tak w Spitfire'ach, jak i wśród pilotów.