Mikołaja, którą zastąpiono świątynią murowaną na przełomie wieków XIV i XV.
XVI–XVII w. W 1521 monaster został całkowicie spalony przez Tatarów. Do jego odnowienia doszło przed 1545, gdyż w wymienionym roku klasztor odwiedził car Iwan IV Groźny, który w czasie swojej wizyty potwierdził wyłączne prawa wspólnoty do 14 wsi oraz do korzystania z darowanych jej wcześniej lasów i łąk. Kolejne gramoty carskie jeszcze poszerzyły przywileje ekonomiczne i majątek monasteru. W XVI w. przełożeni monasteru cieszyli się znacznym autorytetem, uczestniczyli w soborach ziemskich oraz w wyborach metropolitów, a następnie patriarchów moskiewskich i całej Rusi.
W lutym 1602 Dymitr Samozwaniec I zbiegł do monasteru na Ugrieszy z Monasteru Czudowskiego. Cztery lata później przełożony monasteru był jednym z uczestników ceremonii koronacyjnej Wasyla Szujskiego. W 1610 w klasztorze przez krótki czas przebywał Dymitr Samozwaniec II razem z Maryną Mniszchówną. Ihumen monasteru na Ugrieszy, Jonasz, należał do „wielkiego poselstwa” metropolity jarosławskiego i rostowskiego Filareta do króla polskiego Zygmunta III Wazy i został razem z jego pozostałymi uczestnikami uwięziony;