Po powrocie z uczelni Elizabeth żyła ograniczonym życiem (nie wychodziła z domu prawie w ogóle), czym też martwiła się jej matka wraz z siostrą. Podczas gdy Florence (matka) stawała się samotnikiem i coraz bardziej zanurzała się w spirytyzm, Hadley chciała zrobić karierę jako pianistka, dopóki nie porzuciła muzyki sądząc, że nie miała talentu. Później, gdy jej matka miała już dosyć rozwiniętą chorobę Elizabeth troszczyła się o nią aż do jej śmierci.
Ernest Hemingway Po śmierci matki 1 grudnia 1920 Hadley odwiedziła jej była współlokatorka Katie Smith (która później poślubiła Johna Dos Passosa) w Chicago. Tam też Hadley spotkała Hemingwaya, który zakochał się w niej bezgranicznie. Zimą 1921 Elizabeth zajęła się z powrotem muzyką. W czerwcu ogłosiła swoje zaręczyny, mimo zastrzeżeń ze strony jej przyjaciół i siostry. Hadley wiedziała co robi, a co najważniejsze, wierzyła w talent Hemingwaya. Pobrali się w dniu 3 września 1921 w Horton Bay, stanie MichiganOliver, s.140, miesiąc miodowy spędzili w rodzinnym domku letniskowym Hemingwaya w Walonii Lake. Pogoda była jednak nieszczęsna i wrócili przeziębieni. Po podróży poślubnej para wróciła do Chicago, gdzie mieszkali w małym mieszkaniu na Północnym Dearborn Street.