Od 1927 rozpoczął pracę na Wydziale Inżynierii Politechniki Warszawskiej, prowadził ćwiczenia oraz zlecone wykłady dotyczące melioracji rolnych. W 1930 został równocześnie wykładowcą Studium Rolniczego, które funkcjonowało przy Uniwersytecie Poznańskim. Wysoki poziom prowadzonych wykładów spowodował, że Rada Wydziału Inżynierii Politechniki Warszawskiej nadała Czesławowi Zakaszewskiemu tytuł inżyniera hydrotechnika. Rosnące znaczenie pracy pedagogicznej spowodowało, że w 1937 zakończył pracę w Stołecznym Towarzystwie Budowlanym i Melioracyjnym. Po wybuchu II wojny światowej pozostał w Warszawie, od października 1939 pracował jako inżynier melioracyjny w Urzędzie Gospodarki Wodnej. W marcu 1940 otrzymał pozwolenie na wykonywanie pracy nauczyciel, nauczał melioracji w Państwowej Szkole Mierniczej, Liceum Wodno-Melioracyjnym, Liceum Rybackim i Państwowej Szkole Budowlanej. Równocześnie w konspiracji prowadził pracę naukową, projektował oraz pisał „Podręcznik melioracji podstawowych” (rękopis spłonął podczas powstania warszawskiego). Po upadku walk powstańczych został ewakuowany do Sochaczewa, gdzie pracował jako prywatny nauczyciel.