9 lutego 1937 Gerstein stracił posadę eksperta górniczego. Dwukrotnie (w 1936 i 1938) był osadzany w obozach koncentracyjnych.
W listopadzie 1935 Gerstein zaręczył się z Elfriede Bensch, córką pastora i siostrą swego najlepszego przyjaciela Alfreda Benscha. Ślub cywilny odbył się 31 sierpnia 1937, a kościelny 2 listopada 1937. W ciągu kilku lat przyszła na świat trójka dzieci: Arnulf (1939), Adelheid (1941) i Olaf (1942). Nie mogąc znaleźć pracy, powrócił do szkoły. Zaczął studiować teologię w Tybindze, ale szybko zmienił kierunek na medycynę. W Tybindze przebywał do lipca 1939.
Gerstein podejmował aktywne starania o przywrócenie do partii. W odwołaniach wskazywał, że zachował się tak, jak jego zdaniem powinien zachować się chrześcijanin, i wyjaśniał, że oddalił się od Kościoła Wyznającego. Zaznaczał, że państwo nazistowskie podejmowało działania przeciw kościołom. Jednocześnie stwierdzał, że postanowił w pełni popierać narodowy socjalizm i zaprzestał rozprowadzania broszur antynazistowskich. Brat Kurta, Johannes Gerstein, wyjaśniał w 1964 roku, że jedno z pism w toku procedur odwoławczych napisał za Kurta inny z ich braci, a Kurt – działając pod presją ojca – jedynie je podpisał. W liście do narzeczonej, Elfriede, Kurt wspomniał, że ma wezwanie do sądu partyjnego, i dodał: „Moja rodzina zmusza mnie do nieszczerości”.