W czasie edukacji w liceum zaangażowała się w powstający zespół muzyczny, którego założycielem był Pras Michel. Członkowie zespołu, początkowo o nazwie Translator Crew, występowali w konkursach talentów i miejskich klubach hiphopowych. W 1991 Hill zaliczyła debiut telewizyjny występem operze mydlanej As the World Turns, a następnie zagrała w filmie Zakonnica w przebraniu 2: Powrót do habitu (1993), wcielając się w trzecioplanową rolę Rity Louise Watson, uczennicy zakonnic.
1994–1996: The Fugees W 1993 razem z Prasem Michelem i Wyclef Jeanem, z którym współtworzyła zespół Translator Crew, podpisała kontrakt z Ruffhouse Records i zmieniła nazwę swojej grupy na The Fugees. Zespół, którego Hill była główną wokalistką, tworzył muzykę z gatunków reggae, rock, soul i R&B. Ich debiutancki album pt. Blunted on Reality został wydany 1 lutego 1994 i zajął 62. miejsce na liście Billboard Top R&B/Hip-Hop Albums. W lutym 1996 premierę miał drugi album studyjnego grupy, The Score, który odniósł komercyjny sukces, plasując się zarówno na pierwszym miejscu zestawienia Billboard 200 jak i Top R&B/Hip-Hop Albums. Podczas 39.