Hill za debiutancki solowy album otrzymała pozytywne recenzje krytyków. The Miseducation... w ocenie gazety „Los Angeles Times” był najlepiej ocenianym albumem roku 1998, został także uznany za jeden z najlepszych albumów wszech czasów m.in. przez: miesięcznik „Rolling Stone” (10. miejsce według listy 500 albumów wszech czasów z 2020), Rock and Roll Hall of Fame (55. miejsce), serwis Apple Music (1. miejsce w zestawieniu 100 najlepszych albumów według Apple Music) oraz portal Consequence of Sound (11. miejsce). W 1998 Hill otrzymała dziesięć nominacji do nagrody Grammy, co stanowi rekord największej liczby nominacji dla kobiety (w 2010 taką samą liczbę nominacji otrzymała Beyoncé). Podczas 41. ceremonii wręczenia nagród zdobyła pięć statuetek: dla najlepszego nowego artysty, za album roku i najlepszy album R&B (oba za The Miseducation of Lauryn Hil) oraz za najlepszy wokalny występ kobiecy R&B i najlepszą piosenkę R&B (oba za „Doo Wop (That Thing)”). Jej debiutancka płyta stała się pierwszym albumem hip-hopowym, który otrzymał nagrodę Grammy za album roku. Ponadto w trakcie ceremonii zaśpiewała utwór „To Zion” w duecie z Carlosem Santaną.