W 1998 wykonała utwór „Doo Wop (That Thing)” w programie Saturday Night Live oraz w trakcie ceremonii Billboard Music Awards. 21 stycznia 1999 rozpoczęła trasę koncertową pt. The Miseducation Tour, która odbywała się w Europie, Ameryce Południowej i Japonii. 15 czerwca 1999 premierę miał album grupy Santana pt. Supernatural, którego jednym z producentów była Hill. Również w 1999 zaśpiewała gościnnie w utworze piosenkarki Mary J. Blige „All That I Can Say”, którego jest także autorką i producentką. Podczas 42. ceremonii wręczenia nagród Grammy zdobyła statuetkę za album roku (jako producent albumu Supernatural) i była nominowana do nagrody za najlepszą piosenkę R&B (za napisane utworu „All That I Can Say”) i najlepszy teledysk (za wideoklip do „Everything Is Everything”). W październiku 1999 wydała utwór „Turn Your Lights Down Low”, który nagrała z Bobem Marleyem. Oboje za piosenkę otrzymali nominację do nagrody Grammy za najlepszą popową współpracę wokalną.