W 1988 pojawił się na ekranie w roli Toma Mixa w komedii Blake’a Edwardsa Zachód słońca oraz Johna McClane’a w sensacyjnym filmie akcji Szklana pułapka. W kolejnych latach zagrał bohatera w następnych sequelach serii: Szklana pułapka 2 (1990), Szklana pułapka 3 (1995), Szklana pułapka 4.0 (2007), Szklana pułapka 5 (2013). W latach 90. zagrał również tytułowe role w Hudsonie Hawku (1991), za którego scenariusz otrzymał Złotą Malinę, i Szakalu (1997) oraz główne role w filmach Ostatni skaut (1991), Ze śmiercią jej do twarzy (1992), Pole rażenia (1993), 12 małp (1995), Kod Merkury (1998), Tylko miłość (1999) czy Śniadanie mistrzów (1999). Za rolę Harry’ego Stampera w Armageddon (1998) otrzymał Złotą Malinę dla najgorszego aktora.
W 2000 odebrał Złoty Glob za najlepszy gościnny występ w serialu komediowym (Przyjaciele). Na początku nowego tysiąclecia można było go zobaczyć w Niezniszczalnym (2000) i Dzieciaku (2000), następnie zagrał główne role we Włamaniu na śniadanie (2001), Łzach słońca (2003), Osaczonym (2005), 16 przecznicach (2006), Surogatach (2009), Fujarach na tropie (2010), Redzie (2010) i Redzie 2 (2013), Jak dogryźć mafii (2017) i Życzeniu śmierci (2018).