Kariera MMA Wczesna kariera Jeszcze na college’u zainteresował się MMA i pod koniec 2006 roku w listopadzie stoczył swoją pierwszą zawodową walkę. Gala miała miejsce w North Platte, Nebrasce, a rywalem Hendersona był Dan Gregary który przed tą walką miał już na koncie dwa wygrane pojedynki. Henderson wygrał debiutancką walkę zmuszając rywala do poddania się po ciosach w parterze pod koniec 1. rundy. Trzy miesiące później stoczył kolejny zwycięski pojedynek wygrywając w podobny sposób, czyli po ciosach. W marcu 2007 roku Henderson przegrał swój pierwszy pojedynek z Rockym Johnsonem który założył mu ciasno zapięte duszenie tzw. anakondę już w 46 sekundzie 1. rundy. Przegrana nie zniechęciła Hendersona i jeszcze w tym samym roku wygrał dwa kolejne pojedynki – oba przed czasem. Rok 2008 również zakończył udanie, wygrywając na galach w Kanadzie dwa swoje pojedynki oraz jeden w Stanach.