WEC Po serii pięciu zwycięstw związał się z czołową organizacją World Extreme Cagefighting, zrzeszającą w sobie w tamtym czasie zawodników z lżejszych wag (kogucia, piórkowa i lekka). Na debiut w WEC nie musiał długo czekać i już pod koniec stycznia 2009 roku zmierzył się z pochodzącym z Nigerii kickbokserem Anthonym Njokuani. Benson wygrał pojedynek poddając Njokuaniego duszeniem gilotynowym w pierwszej minucie 2. rundy. Na gali WEC 40, 5 kwietnia ponownie wygrał Henderson tym razem przez techniczny nokaut pokonując Shane’a Rollera.
Po tych zwycięstwach organizacja dała możliwość Hendersonowi stoczenia pojedynku o tymczasowe mistrzostwo w wadze lekkiej które nominalnie było w posiadaniu Jamie Varnera. Z powodu zawirowań po walce Varnera z Donaldem Cerrone w styczniu 2009 roku m.in. spekulacji jakoby Varner unikał walki z Cerrone oraz kontrowersyjnego werdyktu na niekorzyść tego drugiego, włodarze organizacji zadecydowali o zestawieniu ze sobą Hendersona i Cerrone o tytuł tymczasowy i miano pierwszego pretendenta do walki o pas. Do walki doszło 10 października 2010 roku na WEC 43. Faworyzowany Cerrone nie sprostał jednak Hendersonowi i przegrał jednogłośnie na punkty. Henderson otrzymał za to zwycięstwo bonus finansowy za „walkę wieczoru”.