W latach 1947–1949 był wykładowcą w Wyższej Szkole Sztuk Plastycznych w Łodzi.
W Łodzi w 1947 otrzymał (wraz z Erykiem Lipińskim) propozycję projektowania plakatów dla przedsiębiorstwa Film Polski. Decyzja o przyjęciu tej propozycji była pierwszym krokiem na drodze, która zaowocować miała zjawiskiem polskiej szkoły plakatu. Tomaszewski był jej ojcem i zarazem jednym z jej najwybitniejszych przedstawicieli. Stworzył koncepcję plakatu opartego na skrócie plastycznym, metaforze, graficznej interpretacji przesłania filmu. Jego ówczesne plakaty charakteryzują: malarskość, swoboda, żart, poetycki klimat. Znakomita większość z nich jest dziś klasykami swego gatunku (Baryłeczka 1947, Symfonia pastoralna 1947, Obywatel Kane 1948, Pod niebem Sycylii 1952, Ditta 1952, Rewizor 1953, Urok szatana 1954). thumb|Henryk Tomaszewski, plakat Inni. Od Nikifora do Głowackiej, 1965
Pięć pierwszych nagród zdobytych przez Tomaszewskiego na Międzynarodowej Wystawie Plakatu w Wiedniu w 1948, zapoczątkowało międzynarodowe zainteresowanie polskim plakatem i sukces polskich plakacistów.