W końcu lat 50. Tomaszewski zaczął redukować ten bujny malarski styl, zmierzając ku większej ascezie, prostocie, bardziej abstrakcyjnym rozwiązaniom, nieomylnemu rysunkowi, który z czasem zaczął dominować jako główny motyw plakatów. Charakterystyczną cechą jego plakatów było autorsko rozwiązane liternictwo, które przyjmowało wiodącą rolę w kompozycji plakatu, stawało się głównym, znaczącym motywem (Piotr Potworowski 1958, Moore 1959, Cyrk 1963, Wystawa Wojciecha Zamecznika 1988, Love 1991).
Poza plakatami projektował także ilustracje książkowe, okładki (współpracował m.in. z wydawnictwami PIW i Czytelnik), scenografie teatralne (był głównym scenografem warszawskiego Teatru Syrena w latach 1950–1952), współpracował przy projektowaniu pawilonów wystawowych (m.in. w Londynie 1954 i Paryżu 1955).
W latach 1956–1962 publikował felietony rysunkowe w „Przeglądzie Kulturalnym”, wydane w albumie Książka zażaleń (Warszawa 1961).