Karierę w show-biznesie rozpoczynał od występów aktorskich. We wczesnych latach pracował nad promocją dla Evan-Picone, firmy modowej założonej przez jego brata Charlesa, a także podkładał głos w programach radiowych. 6 listopada 1956 został zauważony na basenie przy hollywoodzkim hotelu przez aktorkę Normę Shearer, której tak się spodobał, że namówiła twórców filmu Człowiek tysiąca twarzy (1957), by wcielił się w nim w jej zmarłego męża, producenta Irvinga Thalberga w filmie. W tym samym roku Evans przykuł również uwagę Darryla F. Zanucka, który w 1957 obsadził go w roli torreadora Pedra Romero w adaptacji filmowej powieści Ernesta Hemingwaya Słońce też wschodzi (The Sun Also Rises), wbrew woli Avy Gardner i samego Hemingwaya. W 1959 wystąpił w produkcji 20th Century Fox Wszystko, co najlepsze (Best of Everything) z Hope Lange, Diane Baker i Joan Crawford.
Niezadowolony ze swojego talentu aktorskiego postanowił zostać producentem. Zaczął pracować jako szef produkcji dla wytwórni Paramount Pictures, dla której zadebiutował Detektywem z Frankiem Sinatrą w tytułowej roli, a także Lee Remick, Jackiem Klugmanem, Robertem Duvallem i Jacqueline Bisset.