W 1935 założył własną firmę produkcyjną Criterion Films – pierwszą z sześciu takich firm utworzonych pod imprimatur Fairbanks. Zwrócił na siebie uwagę w dramacie Johna Cromwella Więzień królewski (The Prisoner of Zenda, 1937), w którym był na przemian czarujący i zimnokrwisty jako nikczemny Rupert z Hentzau.
Po śmierci ojca w 1939 Fairbanks Jr. zaczął rozszerzać swoją działalność na politykę i służbę swojemu krajowi. Pomógł zorganizować hollywoodzki oddział Białego Komitetu Williama Allena, mający na celu pomoc sojusznikom w wojnie europejskiej. W latach 1939–1944 Fairbanks, zawsze anglofil, kierował londyńskimi Douglas Voluntary Hospitals, które otaczały szczególną opieką uchodźców wojennych. Fairbanks został wyznaczony przez prezydenta Roosevelta na wysłannika misji specjalnej do Ameryki Południowej w 1940, a rok później został mianowany porucznikiem w Marynarce Wojennej. W 1942 był szefem Operacji Specjalnych, a w 1943 brał udział w Operacji Husky na Sycylię i Elbę. Fairbanks przeszedł drogę od porucznika marynarki wojennej do dowódcy, a w 1954 do kapitana.