Klasztor, obecnie plebania, został zbudowany w 1791 r. przez franciszkanów. Zostali oni usunięci ze Stawisk w 1867 r. za poparcie powstania styczniowego. Połowę budynku klasztornego przekształcono i przeznaczono na cele świeckie. Początkowo mieściły się w nim koszary, potem szkoła, a około 1935 r. przerobiono kilka cel piętra na salę teatralną. Wyburzono łącznik między klasztorem a kościołem.
W czasie powstania kościuszkowskiego, 1–2 lipca 1794 r. gen. A. Karwowski zorganizował obóz wojsk powstańczych, a następnie starł się z Prusakami pod Lachowem. Stawiski w 1812 r. strawił pożar. Odbudowane miasto stało się ośrodkiem słynącym z wyrobu kożuchów, sukna i kapeluszy. Czynne były również garbarnie i farbiarnie.
Ponownie Stawiski zostały spalone w lipcu 1915 r. w czasie walk wojsk rosyjskich i pruskich. Pod Stawiskami stoczono bitwę z bolszewikami w lipcu 1920 r.
Na pamiątkę walki o odzyskanie niepodległości w 1918 r. i walk w 1920 roku, wystawiono w 1924 r. na rynku, na cementowym cokole wizerunek Orła Białego rwącego się do lotu.