Głównie występował na pozycji prawego obrońcy, dołączył do zespołu prowadzonego przez Mauricio Pochettino, mając konkurować o miejsce w pierwszym składzie z Kyle’em WalkeremTottenham: Kieran Trippier learns from 'rival' Kyle Walker under Spurs' job-share plan - Independent.
Debiut w barwach Tottenhamu miał miejsce 25 października 2015 roku w zwycięskim spotkaniu wynikiem 5:1 przeciwko Bournemouth. 6 lutego 2016 roku zdobył pierwszą bramkę dla klubu w zwycięskim 1:0 meczu przeciwko Watford. W 2016 roku zadebiutował w Lidze Mistrzów meczu fazy grupowej przeciwko CSKA Moskwa. Spotkanie zakończyło się zwycięstwem anglików 1:0, a Trippier rozegrał pełny wymiar czasowy gry.
W czerwcu 2017 roku przedłużył umowę z Tottenhamem na pięć lat. Po transferze Kyle'a Walkera do Manchesteru City, Trippier stał się stałym członkiem wyjściowego składu Tottenhamu na początku sezonu 2017–18Kieran Trippier to miss start of Tottenham's season with ankle injury - The Telegraph.
W 2017 roku odegrał istotną rolę w meczu fazy grupowej Ligi Mistrzów przeciwko hiszpańskiemu Realowi Madryt. Spotkanie po bramkach dla ,,kogutów", które strzelili Dele Alli oraz Christian Eriksen, spotkanie zakończyło się dwubramkowym zwycięstwem anglików wynikiem 3:1.