Ostatecznie w tym sezonie odpadli w 1/8 finału Ligi Mistrzów przegrywając z włoskim Juventusem.
W sezonie 2018–19 Trippier, powracając do składu przeciwko Fulham, zanotował trafienie z rzutu wolnego. Pomimo tego, sezon ten został uznany za rozczarowujący ze względu na kontuzje oraz liczne błędy obronne, w tym samobójcze trafienie do własnej bramki w spotkaniu z Chelsea.
Dotarł do finału Ligi Mistrzów UEFA. W finale, Spurs przegrali 2–0 z LiverpoolemFinał Ligi Mistrzów: Tottenham nie dał rady "The Reds". Liverpool z szóstym tytułem - Polsat Sport. Po zakończeniu sezonu Trippier opuścił Tottenham, gdzie zanotował 114 występów we wszystkich rozgrywkach klubowych.
Atlético Madryt W lipcu 2019 roku dołączył do hiszpańskiego klubu Atlético Madrid w, podpisując trzyletni kontrakt za 20 milionów funtów plus dodatkiAtlético Madrid confirm signing of Kieran Trippier from Tottenham - The Guardian. W debiucie w La Liga przeciwko Getafe, udzielając asysty, odegrał istotną rolę w zwycięstwie 1–0.
W grudniu 2020 roku otrzymał 10-tygodniowe zawieszenie i karę finansową 70 000 funtów za naruszenie zasad dotyczących zakładów piłkarskich.