12 marca 1986 r. Pendleton zmierzył się z byłym mistrzem świata kategorii superpiórkowej, Rogerem Mayweatherem. Skazywany na porażkę Amerykanin pokonał Mayweathera przez techniczny nokaut w 8. rundzie, zadając mu 4. porażkę w karierze. Mayweather niecałe 2 lata później zdobył tytuł w drugiej kategorii – lekkopółśredniej, który obronił czterokrotnie. Niecały miesiąc później, Pendleton przystąpił do kolejnej walki, mając za rywala Sheltona LeBlanca, który jako amator zwyciężył w prestiżowym turnieju – Golden Gloves. Pendleton zwyciężył jednogłośnie na punkty, mając rywala na deskach w 5. rundzie. 4 lipca zmierzył się z Frankiem Randallem, z którym przegrał w 1985 r. przez techniczny nokaut w 5. rundzie (walkę wtedy uniemożliwiła mu kontuzja nosa). Tym razem również faworytem pojedynku był Randall, ale Pendleton niespodziewanie wysoko postawił poprzeczkę, a po 12 rundach sędziowie orzekli remis. Jeden sędzia w pojedynku wskazał na Pendletona, drugi na Randalla, a trzeci arbiter nie wytypował wygranego, punktując remisowy werdykt. W 1986 r. stoczył jeszcze 2 walki, obydwie przegrał, przegrywając m.in. rewanżowy pojedynek z LeBlancem.