Studiował tam pod kierunkiem Thomasa Pollocka Anshutza. thumb|Przyszli artyści Ashcan School (ok. 1896). Od lewej: Everett Shinn, Robert Henri i John French Sloan W 1897 roku otrzymał posadę w wydawnictwie New York World, a w 1899 roku stanowisko redaktora w Ainslee’s Magazine. W 1900 roku przeprowadził się z żoną do Nowego Jorku,. Zafascynowany wielkomiejskim życiem zaczął malować sceny uliczne, które zdominowały tematykę jego wczesnych prac jak Scena w parku czy Madison Square, Dewey Arch (oba obrazy z 1899 roku). Pierwsze dzieła Shinna cechowała czarno-biała kolorystyka z niewielką domieszką innych kolorów. Rozpoczynając pracę w New York World spotkał starych znajomych, Glackensa i Luksa, którzy zostali już tu zatrudnieni wcześniej. W 1900 roku Shinn miał swoją pierwszą indywidualną wystawę w Boussad, Valadon & Co.; z 44 wystawionych pasteli sprzedanych zostało 30. Niedługo potem Shinn z żoną wyruszył w swą pierwszą zagraniczną podróż, udając się do Londynu i Paryża. Najważniejszym rezultatem tej podróży był głęboki wpływ, jaki na twórczość Shinna wywarł Édouard Degas, a zwłaszcza jego wykadrowane kompozycje, stosowanie ukośnych kątów obserwacji i zainteresowanie sztuką sceniczną.