W 1901 roku Shinn został wykładowcą w New York School of Art.
The Eight i Ashcan School W 1908 roku Henri, Sloan, Glackens, Luks, Shinn, Ernest Lawson, Arthur Bowen Davies i Maurice Brazil Prendergast niezadowoleni z odrzucenia przez National Academy of Design ich prac na planowaną coroczną wystawę postanowili wziąć sprawy w swoje ręce i zorganizowali w Macbeth Gallery własną wystawę, The Exhibition of the Eight. W 1910 roku Shinn wziął udział w wystawie artystów niezależnych (Independent Artists Exhibition), na której zaprezentował głównie teatralne motywy. Jego naturalistyczne, miejskie sceny łączyły go z grupą znaną jako Ashcan School, do której zaliczano też George’a Bellowsa. W 1911 roku Shinn ukończył mural dla ratusza miejskiego w Trenton; tematem muralu byli robotnicy przemysłu stalowego i ceramicznego w trakcie pracy.