Z wyrokiem śmierci, dotkliwie pobity i skatowany, został dołączony do olbrzymiego transportu około 1500 więźniów, który odszedł z Pawiaka do Oświęcimia 5 października 1943 r.
Niewola Jerzy Sokołowski po umieszczeniu w Auschwitz II – Birkenau został oznaczony numerem 156692. Później został przeniesiony do odległego o trzy kilometry obozu macierzystego w Oświęcimiu, gdzie wkrótce udało mu się nawiązać kontakt z obozowym ruchem oporu, który działał w warunkach szczególnie niebezpiecznych, o wiele trudniejszych niż na wolności.
28 lipca 1944 r. wraz ze Zbigniewem Kączkowskim uciekł z obozu oświęcimskiego. Wolnością cieszyli się trzy dni. W ustalonym punkcie nie udało się im nawiązać kontaktu z umówionym łącznikiem z przyobozowego ruchu oporu. Ostrzyżeni i chudzi rzucali się z daleka w oczy, mimo że podejmując ucieczkę, zdążyli wcześniej przebrać się w robocze kombinezony i porzucić obozowe „pasiaki”. Wydał ich przypadkowo spotkany siedmioletni volksdeutsch. Ujęli ich ćwiczący w pobliżu niemieccy żołnierze artylerii przeciwlotniczej i odprowadzili na posterunek żandarmerii w Grojcu koło Oświęcimia. Tam ów mały chłopiec, nazwiskiem Bogdan Mikołajczyk, otrzymał od hitlerowców kilka cukierków w nagrodę za swój „szlachetny czyn”.