Lato 1892 roku spędził z Twachtmanem i Weir w kolonii artystycznej Cos Cob w Connecticut, gdzie uczył się malowania w plenerze. Jego wczesne prace przypominają styl Twachtmana odznaczając się delikatna tonacją i zrównoważoną teksturą. W 1893 roku Lawson wyjechał do Paryża na studia w Académie Julian pod kierunkiem Jean-Paula Laurensa i Jean-Josepha Benjamin-Constanta. Wkrótce jednak porzucił naukę, by kontynuować malowanie w plenerze. Był pod przemożnym wpływem francuskiego impresjonisty Alfreda Sisleya, którego poznał podczas pobytu za granicą. Starał się jednak nie ulegać nadmiernym wpływom francuskim zachowując amerykański punkt widzenia. W 1894 roku William Merritt Chase nazwał go „największym pejzażystą Ameryki”. W tym samym roku Lawson wystawiał po raz pierwszy publicznie w słynnym paryskim Salonie, w którym zaprezentował dwa obrazy. Po powrocie do Stanów Zjednoczonych w 1896 roku wykładał w Columbus. W 1897 roku po raz pierwszy wystawiał w Ameryce (w National Academy of Design). W 1898 roku ostatecznie osiadł w Nowym Jorku, w Washington Heights. To tutaj stworzył swoje największe dzieła, przenosząc na płótno amerykański krajobraz zagrożony urbanizacją. Swoją uwagę koncentrował na pewnych miejscach górnego Manhattanu, ich świetlistości, porach roku i porach dnia.